Backofen auf 180°C vorheizen. Die Schweineschulter trocken tupfen und großzügig mit Salz und Pfeffer würzen.
Kartoffeln schälen und vierteln. Mit 1 EL Sonnenblumenöl, Salz, Pfeffer und getrocknetem Oregano vermischen. In eine Bratpfanne geben.
Die gewürzte Schweineschulter auf die Kartoffeln in die Bratpfanne legen. 1,5 bis 2 Stunden braten, oder bis die Kerntemperatur 63°C erreicht und das Fleisch zart ist. Für eine knusprige Kruste die Temperatur in den letzten 15-20 Minuten auf 200°C erhöhen.
Während das Schweinefleisch brät, den Salat zubereiten. Kirschtomaten halbieren. Grapefruit schälen und segmentieren, dabei den Saft auffangen. Rote Zwiebel fein schneiden und Knoblauch hacken.
In einer Schüssel Kirschtomaten, Grapefruitsegmente, rote Zwiebel und Knoblauch vermischen. Für das Dressing 1 EL Olivenöl, 1 EL Grapefruitsaft, Honig, Salz und Pfeffer verrühren. Über den Salat gießen und vorsichtig vermengen.
Sobald das Schweinefleisch fertig ist, aus dem Ofen nehmen und 10-15 Minuten ruhen lassen, bevor es aufgeschnitten wird. Das aufgeschnittene Schweinefleisch mit den mediterranen Ofenkartoffeln und dem frischen Tomaten-Grapefruit-Salat servieren.